La storia di Gubbio è legata al popolo degli Umbri, che del loro dominio lasciarono come testimonianza la Tavole eugubine, sette lastre bronzee in parte redatte in umbro e in parte in latino, cosa che ne ha permesso la decifrazione. Esse vennero acquistate dal Comune del 1456 e ora sono custodite presso il museo civico del Palazzo dei Consoli, magnifica costruzione trecentesca in stile gotico.

Altra pietra miliare della storia della città è senza dubbio la presenza di San Francesco d’Assisi, che qui trovò riparo una volta che ebbe abbandonato la casa paterna: la Chiesa di San Francesco (seconda metà del XIII) sorge dove un tempo vi era il fondaco degli Spadalonga, la famiglia eugubina che gli offrì asilo. Attraverso Gubbio si snodano molti sentieri legati alla storia di Francesco, che toccano i luoghi in cui si svolsero le vicende più rappresentative della sua vita. Il famoso incontro tra San Francesco e il lupo che terrorizzava gli abitanti del contado avvenne nei pressi della Chiesa di Santa Maria della Vittoria o della Vittorina: qui il santo, nel 1222, avrebbe ammansito la bestia imponendogli il segno della croce. In questa antica chiesa – la cui costruzione si fa risalire al IX secolo, nel punto in cui gli eugubini avevano battuto i saraceni – il beato Villano, vescovo della città, nel 1231 concesse ai frati francescani di stabilire la loro sede.

Nel luogo in cui invece si trovava la grotta abitata dal lupo, nella prima metà del XVII secolo, l’Università dei Muratori costruì la Chiesa di San Francesco della Pace (o dei Muratori). All’interno è visibile la pietra su cui si dice che avvenne il patto di pace tra San Francesco d’Assisi e il lupo, nonché il coperchio del sarcofago che sembra conservi le spoglie dell’animale. Vi sono inoltre conservate le statuette di Sant’Ubaldo, San Giorgio e Sant’Antonio abate collocate in cima ai Ceri nella celebre festa del 15 maggio.

A Sant’Ubaldo, santo patrono di Gubbio, è dedicata anche la basilica posta sul Monte Ingino, a 827 m s.l.m., che ne custodisce il corpo, mentre l’Abbazia di San Secondo, importante sede dei Canonici Regolari di Sant’Agostino e poi di quelli Lateranensi, è un importante luogo di memorie religiose eugubine, dal momento che si tramanda che Sant’Ubaldo lì ricevette i suoi primi insegnamenti.

Tra le architetture civili si distinguono invece il Palazzo Ducale, che custodisce lo splendido Studiolo del Duca, con soffitto a cassettoni e pareti coperte da tarsie lignee, e il Palazzo del Bargello, magnifico esempio di struttura gotica che oggi è sede del Museo della Balestra. Di fronte al palazzo è collocata la cinquecentesca Fontana dei Matti: la tradizione vuole che, a chi compia tre giri di corsa intorno a essa, venga conferita la patente da matto. È per questo che Gubbio è conosciuta anche come città dei matti, facezia che fa riferimento anche alla proverbiale imprenditorialità e ironia dei suoi abitanti.

Nel territorio comunale ricade anche la Gola del Bottaccione, sito scientifico di rilevanza mondiale chiamato anche Gola dell’Iridio: qui, infatti, negli anni Settanta il geologo statunitense Walter Álvarez scoprì che in un sottile strato di roccia la concentrazione di iridio era almeno 30 volte superiore al normale, tanto che formulò l’ipotesi che un grosso meteorite, impattando nella penisola dello Yucatan e formando un cratere di circa 180 km di diametro (poi effettivamente rinvenuto all’inizio degli anni Novanta), doveva aver colpito la Terra immettendo nell’atmosfera un’enorme quantità di iridio e dando luogo, 65 milioni di anni fa, all’estinzione di gran parte dei gruppi viventi, animali e vegetali, compresi i dinosauri.